In un giorno di gennaio del 1527 Machiavelli, vicino al termine della vita, accoglie in casa sua un frate. Tra un bicchiere di vino e una fetta di formaggio, le domande dell’ospite forniscono la miccia per i flashback che illustrano la vita movimentata dell’ex segretario fiorentino. Machiavelli racconta le sue missioni diplomatiche, l’incontro con Cesare Borgia, la creazione della milizia fiorentina durante la Repubblica di Pier Soderini. Al ritorno dei Medici, condannato al confino, Machiavelli racconta all’amico Vettori le sue giornate e la stesura del Principe. Il frate chiede allo scrittore spiegazioni su alcuni capitoli del famoso libro. Di ritorno a Firenze dopo il confino, Machiavelli si intrattiene con gli amici, suona, partecipa a discussioni colte, mette in scena opere teatrali e racconta avventure erotiche sue e di amici suoi. Stimolato dalle domande del frate, Machiavelli rivela quale è stata la sua educazione giovanile e quale libro, tra gli altri, abbia avuto per lui un impatto decisivo.